يقع الشارع وسط دمشق وهو عبارة عن زقاق متفرع عن شارع "بور سعيد"، في منتصف المسافة تقريباً بين مقهى "الهافانا" وتقاطع جسر فيكتوريا. ورغم أن طوله لا يتجاوز المئة وخمسين متراً، وعرضه ليس أكثر من خمسة عشر متراً، لكن على عتباته كان ينتهي زمان ويبدأ آخر، وكأنه جزيرة مستقلة.
فلو سألنا عن "شارع شيكاغو" في دمشق، قبل أشهرٍ فقط، لَكان سؤالنا مضحكاً وغريباً، غير أنّ العمل الدرامي الذي حمل الاسم نفسه، عرّف الناس بالزقاق.
المكان لم يكن ملحوظاً لأحد، الأطفال يخافونه والناس يتحاشون الاقتراب منه، شارع موبوء لا يستحق الذكر مقابل أماكن وتجمعات مرموقة عرفتها العاصمة.
انتشرت في الشارع في السيتينات محال المشروبات الكحولية التي كانت سبباً لمشكلات كثيرة تبدأ بعراك بسيط وتنتهي بإطلاق الرصاص وحتى القنابل، وهو ما ساهم في تسميته بهذا الاسم نسبة إلى مدينة "شيكاغو" الأمريكية.
وكان المكان حافلاً بالعروض الفنية وبطبيعة الحال الراقصات و"الأرتيستات" ذائعات الصيت حينها، فيما كان معظم زبائن الشارع من مُحبي الكحول ومختلف أنواع المشروبات، وبعضهم من جنسيات غير سورية.
الشارع كان خطيراً حتى على الرجال، وفي تلك الأيام لم يكن بإمكان السيدات زيارة الشارع حرصاً على سمعتهن وخوفاً أيضاً على حياتهن.
في الثمانينيات وضعت وزارة الأوقاف يدها على المنطقة وجرى إغلاق محال المشروبات الكحولية، ومع الزمن تحوّلت المحلات إلى مكاتب سياحية ومحلات تصوير.
